Пробивать или нет кассовый чек на сумму, удержанную из зарплаты сотрудника, зависит от того, с какой целью производится это удержание.

Источник: Письмо ФНС от 21.08.2019 № АС-4-20/16571@

Так, в случае, когда коллективным или трудовым договором предусмотрено, что работодатель (организация или ИП) передает работнику товары (работы, услуги), а оплату за них удерживает из его заработной платы, применять ККТ не требуется.

Также не нужно пробивать кассовый чек, если деньги удерживаются:

- в счет компенсации затрат, понесенных работодателем в рамках трудовой деятельности (например, в качестве оплаты за бланк трудовой книжки или возмещения стоимости испорченного сотрудником имущества работодателя);

- в счет платы за услуги (работы, товары), оказанные (переданные) третьими лицами (например, в качестве оплаты за питание, предоставленного сторонней организацией общепита, или услуг телефонной связи).

А вот если организация (ИП) продает своим сотрудникам товары (работы. услуги) и условия такой реализации не прописаны в коллективном или трудовом договоре, то пробить кассовый чек нужно обязательно независимо от того, каким образом работодатель-продавец получил деньги. Т.е. даже в случае, когда он сам удержал из зарплаты сотрудника-покупателя нужную сумму.